Vjetroviti grad Chicago bio je domaćin prve utakmice grupne faze Američkog kupa 2016. godine u grupi C. Reprezentacije Jamajke i predstavnik južnoameričkog nogometa, venecuelanski tim, natjecali su se međusobno.
Utakmica je započela aktivnim tempom. Obje ekipe pokušale su brzim napadima zaprijetiti protivničkom golu. Već u prvih deset minuta susreta igrače su obilježili oštri napadi na prednja vrata, u kojima su igrači Jamajke bili uspješniji. Prvo je u 10. minuti Cleton Donaldson opasno pucao iz ugla kaznenog prostora, ali je južnoamerički golman parirao udarcu. Nakon toga, Venecuelane je prečka spasila nakon kornera. Ji-Wojin Watson je udario glavom, ali je zatresao prečku.
Tada je djelovalo nepromjenjivo nogometno pravilo. Nogometaši Jamajke, koji nisu uspjeli realizirati svoje šanse, priznali su. U 15. minuti Joseph Martinez uputio je precizan udarac izvan kaznenog prostora. Venecuela je povela 1-0.
U 23. minuti reprezentacija Jamajke pretrpjela je kadrovske gubitke. Rodolphe Austin isključen je zbog grubog prekršaja. Venecuelanci nisu mogli shvatiti svoju brojčanu prednost. Prvo poluvrijeme sastanka završilo je s minimalnom prednošću Južnoamerikanaca.
U 49. minuti drugog dijela susreta nogometaši Jamajke ponovo su propustili izvrsnu priliku za gol. Michael Hector je pucao na gol, ali ovog puta Venezuelce je spasila stativa.
Južnoamerički fudbaleri mogli su da odgovore tek u 71. minuti, kada je nakon kornera Angel Wilker loptu doveo u korner gola. Golman Jamajke Blake igrao je efektno i efikasno - nakon njegovog skoka u korner, lopta je skrenuta.
Do kraja meča rezultat na semaforu se nije mijenjao. Reprezentacija Venecuele imala je veću kontrolu nad loptom tokom utakmice, ali protivnici su odgovorili oštrim kontranapadima. Timovi su pogodili tri metka u gol protivničkog gola, broj uobičajenih udaraca u gol bio je 14 protiv 10 u korist reprezentacije Venecuele. Tako su nominalni gosti utakmice postigli prva tri boda na turniru.
