Zvanično nije poznato kada su se održavale prve kostimske regate u Veneciji. Povijesni izvori ističu 1274. godinu - prvi pisani spomen natjecanja u veslanju na "veselim" čamcima. Takva natjecanja održavala su se svake godine kako bi se mladi naučili pomorskom biznisu. Prva svečana regata organizovana je u čast povratka ciparske kraljice Katarine Cornaro sa Kipra u svoju domovinu Veneciju. Čekao ju je grandiozni sastanak s paradom ukrašenih brodova. Danas se regata u Veneciji održava kao veliko slavlje.
Regata u Veneciji održava se svake godine prve nedjelje u septembru. Njegov službeni naziv je „Regata Storica“- „Istorijska regata“. Službeno mjesto događaja je Veliki kanal (Grand Canal).
Moderna regata u Veneciji započinje velikom paradom kostima. Simbolizira sastanak organizovan u 13. stoljeću za kraljicu Katarinu. Svaki brod ima svoje posebno živopisno kadriranje. Posada i dio publike odjeveni su u povijesne haljine koje se mogu skrojiti ili unajmiti. Glavni likovi karnevalskog dijela regate su povijesni likovi: Dužd, njegova supruga, ministri i ambasadori, kao i sama kraljica Katarina. Nakon parade započinje drugi dio događaja - utrke na veslanju.
Povijesna regata u Veneciji odvija se u nekoliko faza. Juniori su prvi koji nastupaju pred publikom. Natječu se na gondolama "pupparini" - dvoslinskim čamcima koji su posebno lagani i upravljivi. Sljedeći dolazi red na čamce "mascarete" (također dvoveslani). Nos ovih gondola nalikuje maskama koje su kurtizane koristile u stara vremena. Lako je shvatiti da su veslači ove vrste transporta žene.
Nakon žena, muškarci nastupaju u teškim čamcima sa šest vesla. U prošlosti su takva plovila, nazvana "caorline", bila opremljena jedrima i služila su kao prevozno sredstvo za putovanje oko lagune. Najvažniji događaj regate povijesnih kostima u Veneciji događa se na samom kraju. Na laganim i uskim čamcima "gondolini" natječu se pravi prvaci i asovi. Upravljanje takvim vozilima zahtijeva posebnu spretnost i vještinu kako ne bi završili u vodi.
Istina, pobjednicima takmičenja ne dodjeljuju se medalje. Zastave u boji postaju nagrade. Osvajač prvog mjesta dobiva crveno, za drugo, treće i četvrto mjesto - bijelo, zeleno i plavo.
